L’ex specialista dell’unità FOX per gli interrogatori dei prigionieri. Il suo nome in codice quando apparteneva alla FOX era “Boa”. Maestro delle torture, predilige come strumento il bastone stordente. La sua filosofia consiste nell’applicare solo il giusto tipo di tortura, nella giusta quantità e nel posto giusto. Durante il periodo con la FOX Cunningham viene ferito alla gamba nel corso di una missione per la CIA e successivamente lascia l’unità. Nel 1970 aderisce alla ribellione di Gene sulla penisola di San Hieronymo, indossando una gamba artificiale. Riverisce The Boss come la madre delle forze speciali e nutre rabbia e risentimento contro la CIA, che l’ha costretta a morire in un Paese straniero e inoltre per aver assunto il controllo della FOX.

In realtà Cunningham non è leale alla CIA; opera infatti come spia e si insedia nella FOX dietro ordini del rivale della CIA: il Pentagono. Il suo obiettivo è minare l’autorità della CIA e distruggere la base a San Hieronymo con un missile Davy Crockett.